Ele passou a infância em Kapuskasing, perto de Ontário, mas depois sua família se mudou para Montreal. Foi só aqui que ele começou a aprender inglês, porque até agora ele só falava francês. Dupuis não planejava se tornar ator e começou a estudar física. No entanto, quando ele viu o filme "Moliere", ele pegou o drama de atuar. A entrada de Roy na escola era muito incomum. Seu colega recebeu audições no "L'Ecole National du theatrc du Canada", mas ele se cansou de esperar, então Roy entrou para substituí-lo. Em 1986, Roy se formou na escola e começou uma carreira de sucesso no teatro. A partir de 1988, ele começou a trabalhar em filmes e filmagens pelo menos uma por ano. Em 1991, Roy interpretou Yves em "Estar em Casa com Claude", um filme que ganhou reconhecimento internacional e foi o representante oficial do Canadá no Festival de Cannes em 1992. No ano seguinte, Roy interpretou Alex O'Neil em "Cap Tourmente", pelo qual foi indicado ao Genie Award em 1993 por melhor papel masculino. A participação em tais filmes abriu o caminho para o cinema americano. Roy também teve a chance de mostrar seus talentos linguísticos - ele também sabe espanhol, graças à atuação no filme "Passage des Hommes Libres", produzido em uma coprodução da Venezuela-Canadá-Francês.