Gyerekkorát Kapuskasingban töltötte Ontario közelében, de a családja Montrealba költözött. Csak itt kezdte el angolul tanulni, mert eddig csak franciául beszélt. Dupuis nem akart színészré válni, és fizikát kezdett tanulni. Amikor azonban megnézte a "Moliere" filmet, megragadta a színészi dráma. Roy iskolaszobája nagyon szokatlan volt. Kollégájának biztos volt a meghallgatás a "L'Ecole National du theatrc du Canada" -on, de unatkozni kezdett, így Roy jött be helyette. Roy 1986-ban végzett az iskolában, és sikeres karriert kezdett a színházban. 1988-tól kezdte filmkészítését és évente legalább egy filmkészítést. 1991-ben Roy szerepelt Yves-ben a "Légy otthon Claude-val" című filmben, amely nemzetközileg elismert és a hivatalos kanadai képviselő volt az 1992-es Cannes-i Fesztiválon. A következő évben Roy Alex O'Neil-t játszotta a "Cap Tourmente" -ben, amelyre 1993-ban a Genie-díjra jelölték a legjobb férfi szerepért. Az ilyen filmekben való részvétel előkészítette az utat az amerikai moziban. Roy-nak esélye volt arra is, hogy megmutassa nyelvi tehetségét - ő is ismeri a spanyol nyelvet, köszönhetően a „Passage des Hommes Libres” című filmnek, amelyet Venezuela-kanadai-francia koprodukcióban készítettek.