Grandissant dans les quartiers populaires de Los Angeles tels que Los Feliz puis Hollywood, le jeune Leonardo DiCaprio prend comme modèle son demi - frère aîné, Adam Farrar, qui commence dès l' enfance une carrière d' acteur. Il décide alors de se lancer lui aussi, encouragé par ses parents. Il montre rapidement un talent évident pour la comédie et se voit proposer des rôles à la télévision, puis au cinéma. Après avoir été choisi parmi de très nombreux candidats pour jouer face à son acteur préféré Robert De Niro dans Blessures secrètes en 1993, il se fait particulièrement remarquer la même année grâce à son film suivant, Gilbert Grape, où il incarne face à Johnny Depp un jeune garçon déficient intellectuel, rôle pour lequel il est nommé à l'Oscar du meilleur acteur dans un second rôle à l' âge de 19 ans.
Après plusieurs films dans le circuit indépendant, Leonardo DiCaprio est découvert en 1996 par le grand public dans l'adaptation moderne et rock d’une pièce de Shakespeare : Roméo + Juliette. Un an plus tard, il devient une star planétaire en incarnant le héros romantique Jack Dawson dans Titanic, le deuxième plus gros succès de l' histoire du cinéma et l'un des films les plus oscarisés avec 11 statuettes. Sa carrière prend alors un nouveau tournant dans les années 2000, durant lesquelles il travaille pour les plus grands réalisateurs et devient le nouvel acteur fétiche de Martin Scorsese - comme a pu l'être Robert De Niro dans les années 1970 -1990 - à l' affiche de cinq de ses films : Gangs of New York, Aviator, Les Infiltrés, Shutter Island et Le Loup de Wall Street. Il remporte de nombreuses récompenses tout au long de sa carrière pour des films tels que Aviator, Blood Diamond, Arrête-moi si tu peux, J Edgar, Django Unchained ou encore Le Loup de Wall Street. Mais ce n' est qu'en février 2016, qu'il remporte pour la première fois l'Oscar du meilleur acteur, pour son interprétation de Hugh Glass dans The Revenant.
