Esta fortificación fue diseñada originalmente sobre una mota y con tres murallas en torno a un montículo central para servir como baluarte de los conquistadores normandos en las afueras de Londres y dominar una zona estratégicamente importante del río Támesis. Su fábrica fue gradualmente sustituida por piedra, y a comienzos del siglo XIII sufrió un largo asedio durante la Primera Guerra de los Barones (1215-17). Enrique III construyó un lujoso palacio real dentro del recinto a mediados de ese siglo y Eduardo III fue más allá con la reconstrucción del palacio, que creó un conjunto mayor de edificios que se convertiría en «el proyecto arquitectónico secular más caro de toda la Edad Media en Inglaterra ». El núcleo de la obra de Eduardo pervivió hasta el período Tudor (siglo XVI), cuando Enrique VIII e Isabel I le dieron al castillo un uso mayor como corte real y centro de entretenimiento diplomático.
El complejo sobrevivió al turbulento período de la Guerra Civil inglesa, en que fue usado como cuartel militar por las fuerzas parlamentarias y como prisión de Carlos I. Durante la Restauración de los Estuardo, Carlos II reconstruyó gran parte del castillo con ayuda del arquitecto Hugh May y creó una serie de extravagantes interiores barrocos que todavía hoy causan admiración. Tras un período de negligencia en el siglo XVIII, los reyes Jorge III y Jorge IV renovaron y reconstruyeron el palacio de Carlos II sin reparar en gastos para producir el diseño de los actuales Apartamentos de Estado, engalanados en estilo rococó, gótico y barroco. La reina Victoria realizó cambios menores en el castillo, que empleó como centro de entretenimiento real durante gran parte de su extenso reinado en el siglo XIX. El castillo de Windsor también sirvió como refugio de la familia real durante los intensos bombardeos de la Segunda Guerra Mundial y sobrevivió a un incendio en 1992. En la actualidad en el castillo de Windsor viven y trabajan más de quinientas personas, es una atracción turística muy popular, sede de visitas de Estado y el hogar de fin de semana preferido por la reina Isabel II de Inglaterra. Sus instalaciones incluyen la Biblioteca Real, famosa por sus colecciones de dibujos de Leonardo da Vinci y Miguel Ángel Buonarrotti.
