Como uno de los clubes más laureados del fútbol inglés, el Chelsea tuvo su primer momento de éxito en 1955, cuando ganó su primer campeonato de liga, y posteriormente consiguió otras importantes competiciones de copa durante los años 1965 y 1990. El club ha tenido su mayor y más importante período de éxito en las últimas dos décadas, ganando un total de 22 trofeos oficiales desde 1997.
A nivel nacional, ganó seis campeonatos de liga, ocho FA Cups, cinco Football League Cups y cuatro Community Shields, mientras que en el ámbito europeo ha obtenido una Liga de Campeones de la UEFA, una Liga Europea de la UEFA, dos Recopas de Europa y una Supercopa de Europa lo que lo convierten en el cuarto equipo inglés en cuanto a trofeos internacionales. El Chelsea es el primer club de Londres en ganar la mencionada Liga de Campeones, y la Supercopa de Europa, y uno de los cinco clubes de Europa en ganar las tres grandes competiciones internacionales organizadas por la UEFA ( Liga de Campeones de la UEFA, Recopa de Europa y UEFA Europa League).
El color tradicional del equipo es el azul real para la camiseta y pantalones, mientras que el blanco es usado en las medias. El escudo del club ha cambiado en varias ocasiones por cuestiones de estilo o para modernizar su imagen. El escudo actual, compuesto por un león rampante sosteniendo un bastón, tuvo su versión original en los años 1950, siendo modificado por última vez en 2005.
El club disfruta de una gran base de aficionados, con los cuales posee el quinto mejor promedio de asistencia en el fútbol británico.
Su asistencia promedio en la temporada 2014 -15 fue de 41 546 espectadores, el séptimo más grande de la Premier League.
Desde julio de 2003, el propietario del club es el magnate del petróleo y multimillonario ruso Román Abramóvich; gracias a su fortuna, en mayo de 2015, el club fue calificado según la revista Forbes como el sexto club más rico del mundo, con un valor de 898 millones de libras esterlinas (1370 millones de dólares estadounidenses).
Su rival tradicional es el Fulham F.C., contra el cual se enfrenta en el derbi del Oeste de Londres. También mantiene rivalidad con el Arsenal, con el que se enfrenta en el Gran Derbi de Londres, con el Tottenham Hotspur y QPR.
En 1904, el empresario Gus Mears y su hermano Joseph adquirieron el Stamford Bridge, un estadio de atletismo al cual Mears planeaba convertirlo en uno de fútbol. La familia le ofreció el estadio al Fulham Football Club, pero la oferta fue rechazada. Como consecuencia, los propietarios decidieron fundar su propio club para ocupar su nuevo estadio.