Adenin ist eine der vier Nukleinbasen in DNA und in RNA, neben Cytosin, Guanin und Thymin bzw. Uracil (in RNA).
Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst und einer Aminogruppe in 6-Stellung. Das Desoxyadenosin in der DNA und das Adenosin in der RNA sind Nukleoside, die Adenin enthalten. Mit Thymin bzw. Uracil bildet es in der Watson-Crick-Basenpaarung zwei Wasserstoffbrücken.
Darstellung
Lord-Todd-Synthese angewandt auf Formamidin und Phenylazomalononitril.
Adenin kann als Pentamer der Blausäure angesehen werden und in flüssigem Ammoniak mit Ausbeuten von über 20 % aus dieser dargestellt werden.
Biologische Bedeutung
Adenin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.
Nukleoside
Über das N9- Atom des Fünfringes kann Adenin an das C1- Atom der Ribose N-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Adenosin.
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