Chicago (AFI: /ʧiˈkaɡo/; in inglese /ʃɪˈkɑɡoʊ/) è la più grande città dell'Illinois, la più grande metropoli dell'entroterra statunitense e la terza per popolazione di tutti gli Stati Uniti d' America dopo New York e Los Angeles, con i suoi 2.722.389 abitanti.
La sua area metropolitana (detta Chicagoland) conta 9.554.598 abitanti distribuiti in un'ampia area pianeggiante situata lungo le rive del lago Michigan.
Trasformatasi da cittadina in una importante metropoli, Chicago è stata definita come una delle 10 città più influenti al mondo. Oggi è una città multietnica, nonché un importante centro finanziario e industriale ed uno dei maggiori centri fieristico/espositivi mondiali.
Il centro della città (denominato "the Loop") è dominato da imponenti grattacieli che arrivano anche ai 108 piani (per un'altezza di 442 m) della Willis Tower. Questa tipologia architettonica è nata proprio a Chicago che, se da tempo ha dovuto perdere il primato di città con più grattacieli nel paese a favore di New York, vanta ancora oggi il secondo grattacielo più alto statunitense (dopo il nuovo World Trade Center) e tre grattacieli nella classifica dei primi 15 al mondo. Venti dei suoi grattacieli superano i 200 metri d'altezza e ben 240 superano i 100 metri.
La città si estende per 50 km sul lago Michigan da nord a sud.
Chicago è la città con il maggior numero di ponti mobili al mondo (attualmente 45) ed è un punto di riferimento mondiale per il blues.
La città di Chicago ha diversi soprannomi, tra i quali "Windy City" e "Second City".
