L'assedio di Pskov, noto come la difesa di Pskov in Russia (russo: оборона Пскова), ebbe luogo tra l' agosto del 1581 e il febbraio 1582, quando l' esercito del re polacco e granduca di Lituania Stephen Báthory pose un assedio infruttuoso e un blocco riuscito di la città di Pskov durante la fase finale della guerra di Livonia del 1558-1583.
I primi distaccamenti dell' esercito polacco -lituano, che nei due anni precedenti conquistarono Polotsk (1579) e Velikiye Luki (1580), apparvero sulle mura di Pskov il 18 agosto 1581. Questa azione tagliò completamente le forze russe dal territorio di Livonia. La forza di invasione principale (31.000 uomini, soldati polacchi, lituani, ungheresi, boemi, valacchi e tedeschi) pose l'assedio alla città il 24-26 agosto. Il principe Vasili Skopin-Shuisky era nominalmente responsabile della difesa di Pskov, ma il principe Ivan Shuisky fu l'unico a realizzarlo. Quest'ultimo aveva a sua disposizione fino a 4000 dvoryane, roccaforte e cosacchi e circa 12.000 cittadini armati di Pskov e dintorni.
Dopo un bombardamento di due giorni a Pskov, l' 8 settembre l' esercito polacco ha attaccato per la prima volta. I russi hanno respinto l'assalto, provocando pesanti perdite polacche. Anche i tentativi di far saltare in aria le fortificazioni con mine e un attacco generale il 2 novembre risultarono infruttuosi. A novembre alcune forze polacche hanno attaccato il monastero di Pskovo-Pechorsky, ma senza risultato.
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