Es una chica de 18 - 22 años de edad que vive en un pequeño pueblo texano, y cuyo padre es un sargento muy estricto, por lo cual Jessie se siente incomprendida con él, así que tras cumplir la mayoría de edad y graduarse en el instituto, decide ir a la ciudad de Nueva York para intentar cumplir su sueño de convertirse en estrella. Pero cuando llega, es contratada como niñera de los 4 hijos de una familia millonaria, cuyos padres son un famoso director de cine y una ex- supermodelo, por lo cual tienen que estar mucho tiempo fuera de casa con sus trabajos, así que Jessie, en su nueva vida diaria, mientras intenta convertirse en estrella, ayudará a transitar las instancias de la pubertad y adolescencia de los hijos: Emma, Luke, Ravi y Zuri, en compañía de Bertram Winkle, el mayordomo de la familia, y saldrá con Tony, el joven portero del edificio.
Jessie es una joven optimista, soñadora, divertida, amable que se esfuerza todo lo posible para hacer realidad su sueño, pero también se preocupa por los demás e intenta ayudarlos todo lo posible. Ha tenido muchos ex-novios y suele contar historias de ellos, pero a veces aburren a la familia Ross. También es una persona bastante torpe, ya que se mete mucho en líos, se despista,y los hijos Ross a veces le hacen travesuras y hacen que se meta en líos y que cargue con la culpa, pero en el fondo le quieren, como ella a ellos.
Jessie va a Nueva York para cumplir su sueño de convertirse en estrella, pero cuando llega, la familia Ross la contrata como niñera de sus 4 hijos, ya que tienen que estar muy a menudo fuera con sus trabajos. Entonces, en su nueva vida ayuda a los hijos Ross a transitar las instancias de la pubertad y adolescencia. Empieza a salir con Tony, el portero del edificio, del que se enamora y, también conoce a la Sra Chesterfield, una mujer amargada y mala con la que se llevará mal.
